Эвгенол: кратко о свойствах

Эвгенол

Эвгенол

/ J ¯u dʒ ɪ п ɒ л / представляет собой аллил цепь , замещенный гваякол , член аллилбензол класса химических соединений. [2] Это ароматная маслянистая жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета, извлекаемая из определенных эфирных масел, особенно гвоздичного масла , мускатного ореха , корицы , базилика и лаврового листа . [3] [4] [5] [6]Он присутствует в концентрации 80–90% в масле почек гвоздики и 82–88% в масле листьев гвоздики. [7] Эвгенол имеет приятный пряный запах гвоздики . [8] Название происходит от
Eugenia caryophyllata
, бывшего линнеевского термина для обозначения гвоздики . (В настоящее время принятое название —
Syzygium aromaticum
. [9] )

Современное использование [ править ]

Эвгенол используется в парфюмерии , ароматизаторах и эфирных маслах . Он также используется как местный антисептик и анестетик . [10] [11] Эвгенол может быть объединен с оксидом цинка с образованием эвгенола оксида цинка, который используется для реставрации и протезирования в стоматологии . Для людей с сухой лункой как осложнением удаления зуба, набивка сухой лунки пастой из оксида эвгенола и цинка на йодоформной марле эффективна для уменьшения острой боли. [12]Паста из оксида эвгенола и цинка также используется для пломбирования корневых каналов. [13]

Это одно из многих соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидейных пчел , которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромонов ; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. [14] Он также привлекает самок огуречных жуков . [15] Недавно было обнаружено, что эвгенол и изоэвгенол , летучие ароматические соединения цветов, катализируются одним типом фермента из рода Gymnadenia,

и ген, кодирующий этот фермент, является первым функционально охарактеризованным геном у этих видов. [16]

Гвоздичное масло становится все популярнее в качестве анестетика для использования на аквариумных рыбках, а также на диких рыбах при отборе проб для исследовательских и управленческих целей. [17] [18] Там, где это доступно, он представляет собой гуманный метод эвтаназии больных и больных рыб либо путем прямой передозировки, либо путем усыпления перед передозировкой эвгенола. [19]

Эвгенол.

Эвгенол – это соединение, которое содержится в некоторых растениях, таких как базилик, корица, лимон и мускатный орех, но его в первую очередь добывают из гвоздичного растения. Когда он извлечён, он появляется как ясная желтая жидкость, которая сильно пахнет гвоздикой. Он имеет лекарственное значение, но он также используется в таких продуктах, как духи и ароматизированные сигареты. Хотя он, как правило, считается безопасным, эвгенол, может быть вредным для людей, если он используется выше рекомендованных доз. В медицине, эвгенол используется в качестве антисептика и анестетика. Считается, что он может уменьшить боль при его нанесении на кожу или на другие поврежденные части тела. Некоторые мужчины даже применяют жидкость для их половых органов, чтобы предотвратить преждевременное семяизвержение. В стоматологии эвгенол часто применяется для полостей, используемых при восстановительных процедурах, и его втирают в десны, чтобы заглушить боль перед вставкой протезов.

Эвгенол также широко используется в качестве добавки в определенный вид сигарет, под названием гвоздичные сигареты. Он также используется для привлечения насекомых, таких как пчелы, для научно-исследовательских целей. Некоторые люди ценят это соединение, так как оно поглощает также и ультрафиолетовые лучи.

Несмотря на разнообразное использование, эвгенол может быть опасным, особенно, если принимать его больше чем рекомендуемая доза. В некоторых случаях соединение может привести к повреждению печени. В других случаях он может вызвать судороги, тошноту, учащенное сердцебиение и головокружение. Некоторые исследования показали, что он может быть токсикантом для иммунной системы, и многие люди считают, что он может вызвать мутации в ДНК организма, ведущие к раку. Эвгенол, как правило, является безопасным при приеме с пищей. Исследователи считают, что вещество является не безопасным для детей, кормящим матерей, а также для беременных женщин.

Если человек собирается пройти через операцию, то обычно рекомендуется, что бы человек прекратил использование этой смеси как минимум за две недели до операции, так как соединение замедляет свертываемость крови. Как следствие, это может привести к экстремальному и опасному уровню кровотечения на хирургическом столе. По этой же причине, люди, которые страдают от нарушения свертываемости крови; или имеют другие нарушения свертываемости крови, не должны потреблять эвгенол.

Хотя он может быть назначен стоматологом или врачом, эвгенол также можно приобрести в некоторых аптеках или через Интернет. Если его закупать в Интернете, важно, чтобы убедиться, что он исходит из авторитетного источника. Прежде чем использовать эвгенол, любые вопросы или проблемы должны быть решены врачом-консультантом.

Биосинтез [ править ]

Биосинтез эвгенола начинается с аминокислоты тирозина . L- тирозин превращается в пара- кумаровую кислоту под действием фермента тирозинаммиаклиазы (TAL). [20] Отсюда, р

-coumaric кислота превращает в кофейную кислоту с помощью
р
-coumarate 3-гидроксилазы , используя кислород и NADPH . S- аденозилметионин (SAM) затем используется для метилирования кофейной кислоты с образованием феруловой кислоты , которая, в свою очередь, превращается в ферулоил- КоА ферментом 4-гидроксициннамоил-КоА-лигазой.(4CL). [21] Затем ферулоил-КоА восстанавливается до кониферальдегида с помощью циннамоил-КоА редуктазы (CCR). Затем кониферальдегид восстанавливается до кониферилового спирта с помощью дегидрогеназы циннамилового спирта (CAD) или дегидрогеназы синапилового спирта (SAD). Затем конифериловый спирт превращается в сложный эфир в присутствии субстрата CH 3 COSCoA, образуя кониферилацетат. Наконец, кониферилацетат превращается в эвгенол с помощью фермента эвгенолсинтазы 1 и использования НАДФН. [
необходима цитата
]

Биосинтез эвгенола

Фармакология [ править ]

Было обнаружено, что эвгенол и тимол обладают общими обезболивающими свойствами. Как и многие другие анестетики, эти 2-алкил (окси) фенолы, как было обнаружено, действуют как положительные аллостерические модуляторы рецептора ГАМК А. Хотя эвгенол и тимол слишком токсичны и недостаточно эффективны для использования в клинических условиях, эти результаты привели к разработке 2-замещенных фенольных анестетиков, включая пропанидид (который позже был отменен) и широко используемый пропофол . [22] Эвгенол, который имеет аналогичную структуру с миристицином , обладает общим свойством ингибирования МАО-А и, в меньшей степени, МАО-В у людей. [23]

Эвгенол: кратко о свойствах

В последние годы на рынке кормовых добавок появилось много фитобиотиков, то есть препаратов на основе частей и экстрактов растений.

Экстракты растений могут обладать разными свойствами: проявлять антибактериальную активность, иметь противовоспалительный эффект и оказывать стимулирующее действие на потребление корма. Но в большинстве случаев производители говорят об экстракте в целом, а не о конкретных действующих веществах. Хотя именно они и определяют свойства фитобиотиков.

О некоторых говорят часто, а о некоторых, не менее важных, вспоминают редко. В этой статье мы бы хотели немного написать об эвгеноле — фитонциде, о свойствах которого пишут достаточно редко.

Эвгенол – химическое вещество класса фенолов, впервые был выделен из растений рода Эвгения. Обладает сильно выраженным запахом гвоздики, входит в состав большого количества эфирных масел растений: гвоздичного (до 85 %), масле эвгенольного базилика (70-80 %), масле колюрии (70-80 %) и в маслах других растений.

Эвгенол обладает рядом полезных свойств: в первую очередь это сильное антибактериальное вещество, также обладающее антигельминтными и антипротозойными свойствами.

Так, по данным многочисленных исследований эвгенол проявляет сильное дозозависимое бактерицидное действие [1], [2], [3], при этом оно распространяется как на грамположительные, так и на грамотрицательные микроорганизмы:

• Нарушает целостность мембран бактериальных клеток [4], [5], [6], делает их более проницаемыми и, следовательно, менее резистентными.
• Угнетающе действует на протеины внешних мембран бактерий [7], блокирует рецепторы, позволяющие бактериям связываться с кишечным эпителием.
• При использовании эвгенола совместно с другими фитонцидами возникает сильный синергетический эффект. Особенно эффективны смеси эвгенола с тимолом, немного меньшей бактерицидной активностью обладает смесь коричного альдегида с эвгенолом [8].

Кроме бактерицидных свойств эвгенол обладает ещё и антигельминтными и фунгицидными свойствами:

• По данным Pessoa L.M. et al., 2002 [9] Эвгенол обладает выраженными антигельминтными свойствами, что также положительно влияет на физиологический статус животного.
• В статье Bullerman L.B., 1977 [10] сообщается о хорошем фунгициндном действии коричного альдегида, эвгенола и некоторых других фитонцидов. Эти вещества способны угнетать рост и развитие плесени, продуцирующей афлатоксин и некоторые другие микотоксины.

​Все вышеперечисленные свойства эвгенола имеют положительный эффект на организмы сельскохозяйственных животных. Применение фитобиотиков (МеноХерб, АдиКоксСол PF) может улучшить физиологический статус животных, положительно повлиять на иммунитет, а также повысить продуктивность поголовья и частично или полностью отказаться от кормовых антибиотиков, что особенно важно из за все большей резистентности микроорганизмов ко всем группам антибиотических препаратов.

Журавлев Михаил Сергеевич Product manager Misma Company

[1] Gill, A. O., and Holley, R. A. Mechanisms of bactericidal action of cinnamaldehyde against Listeria monocytogenes and of eugenol against L. monocytogenes and Lactobacillus sakei. Appl. Environ. Microbiol. 70, 5750–5755, 2004.

[2] Karapmar, M.; Aktug, S.E. Inhibition of foodborne pathogens by thymol, engenol, menthol and anethole. Int. J. Food Microbiol., 4:161-166, 1987.

[3] Pandima Devi, K.; Arif Nisha, S.; Sakthivel, R.; Karutha Pandian, S. Eugenol (an essential oil of clove) acts as an antibacterial agent against Salmonella typhi by disrupting the cellular membrane. J. Ethnopharmacol., 130, 107–115, 2010.

[4] Janssen AM, Scheffer JJC, Svendsen A. Antimicrobial activity of essential oils. Planta-Med. 5: 365-395, 1987.

[5] Sikkema, J., J. A. M. de Bont, and B. Poolman. Mechanisms of membrane toxicity of hydrocarbons. Microbiol. Rev. 59:201-222, 1995.

[6] Sikkema, J., J. A. M. de Bont, and B. Poolman. Interactions of cyclic hydrocarbons with biological membranes. J. Biol. Chem. 11:8022-8028, 1994.

[7] Oyedemi S.O. et al., The proposed mechanism of bactericidal action of eugenol, (-terpineol and (-terpinene against Listeria monocytogenes, Streptococcus pyogenes, Proteus vulgaris and Escherichia coli. Afr J Biotechnol, 8 (7). 1280-1290, 2009.

[8] Didry N, Dubreuil L, Pinkas M. Activity of thymol, carvacrol, cinnamaldehyde and eugenol on oral bacteria. Pharm Acta Helv 69: 25-28 1994.

[9] Pessoa LM, Morais SM, Bevilaqua CML, Luciano JHS. Anthelmintic activity of essential oil of Ocimum gratissimum Linn. and eugenol against Haemonchus contortus. Vet Parasitol 109: 59-63, 2002.

[10] Bullerman L.B., Lieu F.Y., Seier S.A., Inhibition of growth and aflatoxin production by cinnamon and clove oils, cinnamic aldehyde and eugenol. J Food Sci 42:1107–8, 1977.

Токсичность [ править ]

Эвгенол гепатотоксичен , то есть может вызвать повреждение печени . [25] [26] Возможна передозировка, вызывающая широкий спектр симптомов, от крови в моче пациента до судорог , диареи , тошноты , потери сознания , головокружения или учащенного сердцебиения . [27] Согласно опубликованному отчету за 1993 год, двухлетний мальчик чуть не умер после того, как принял от 5 до 10 мл. [28] Следует соблюдать осторожность при приеме пищи с высоким содержанием эвгенола с препаратами, ингибирующими МАО. [23]

Отрывок, характеризующий Эвгенол

И, отделавшись от молодого человека, не умеющего жить, она возвратилась к своим занятиям хозяйки дома и продолжала прислушиваться и приглядываться, готовая подать помощь на тот пункт, где ослабевал разговор. Как хозяин прядильной мастерской, посадив работников по местам, прохаживается по заведению, замечая неподвижность или непривычный, скрипящий, слишком громкий звук веретена, торопливо идет, сдерживает или пускает его в надлежащий ход, так и Анна Павловна, прохаживаясь по своей гостиной, подходила к замолкнувшему или слишком много говорившему кружку и одним словом или перемещением опять заводила равномерную, приличную разговорную машину. Но среди этих забот всё виден был в ней особенный страх за Пьера. Она заботливо поглядывала на него в то время, как он подошел послушать то, что говорилось около Мортемара, и отошел к другому кружку, где говорил аббат. Для Пьера, воспитанного за границей, этот вечер Анны Павловны был первый, который он видел в России. Он знал, что тут собрана вся интеллигенция Петербурга, и у него, как у ребенка в игрушечной лавке, разбегались глаза. Он всё боялся пропустить умные разговоры, которые он может услыхать. Глядя на уверенные и изящные выражения лиц, собранных здесь, он всё ждал чего нибудь особенно умного. Наконец, он подошел к Морио. Разговор показался ему интересен, и он остановился, ожидая случая высказать свои мысли, как это любят молодые люди. Вечер Анны Павловны был пущен. Веретена с разных сторон равномерно и не умолкая шумели. Кроме ma tante, около которой сидела только одна пожилая дама с исплаканным, худым лицом, несколько чужая в этом блестящем обществе, общество разбилось на три кружка. В одном, более мужском, центром был аббат; в другом, молодом, красавица княжна Элен, дочь князя Василия, и хорошенькая, румяная, слишком полная по своей молодости, маленькая княгиня Болконская. В третьем Мортемар и Анна Павловна. Виконт был миловидный, с мягкими чертами и приемами, молодой человек, очевидно считавший себя знаменитостью, но, по благовоспитанности, скромно предоставлявший пользоваться собой тому обществу, в котором он находился. Анна Павловна, очевидно, угощала им своих гостей. Как хороший метрд`отель подает как нечто сверхъестественно прекрасное тот кусок говядины, который есть не захочется, если увидать его в грязной кухне, так в нынешний вечер Анна Павловна сервировала своим гостям сначала виконта, потом аббата, как что то сверхъестественно утонченное. В кружке Мортемара заговорили тотчас об убиении герцога Энгиенского. Виконт сказал, что герцог Энгиенский погиб от своего великодушия, и что были особенные причины озлобления Бонапарта.

Аллергия [ править ]

Eugenol подлежит ограничениям на его использование в парфюмерии [29] , как некоторые люди могут стать чувствительными к нему, однако, степень , в которой эвгенол может вызвать аллергическую реакцию у людей , является спорным. [30]

Эвгенол — компонент бальзама Перу , на который у некоторых людей бывает аллергия . [31] [32] Когда эвгенол используется в стоматологических препаратах, таких как хирургические пасты, зубные тампоны и зубной цемент , он может вызвать контактный стоматит и аллергический хейлит . [31] Аллергию можно обнаружить с помощью пластыря . [31]

Свойства

Эвгенол — бесцветная, желтеющая на воздухе жидкость с сильным запахом гвоздики. Растворим в пропиленгликоле и эфирных маслах, в 50%-ном этаноле растворяется в соотношении 1:5÷1:6, в воде нерастворим.

• М.м. 164,2
• Ткип = 252,7оС
• d422=1,0664
• nD20=1,5410
• Твсп = 110оС
• Пороговая концентрация запаха 2,38·10−8 г/л
• ЛД50 2,68 г/кг (для крыс, перорально).

При взаимодействии с водными растворами щелочей образует растворимые соли (эвгеноляты). При окислении образует ванилин. При нагревании с щелочами, с платиной на угле изомеризуется в изоэвгенол (формула II

).

Естественное явление [ править ]

Эвгенол в природе встречается в нескольких растениях, в том числе в следующих:

• Гвоздика ( Syzygium aromaticum
  ) [33] [34] [35]
• Полынь [ необходима ссылка
  ]
• Корица [34] [36]
• Корица тамала
  [37]
• Мускатный орех ( Myristica Fragrans
  ) [38]
• Ocimum basilicum
  (базилик душистый) [39]
• Ocimum gratissimum
  (африканский базилик) [16] [40]
• Ocimum tenuiflorum
  (син.
  Ocimum sanctum
  , тулси или святой базилик)
• Японский звездчатый анис [41]
• Мелисса [42]
• Укроп [ необходима ссылка
  ]
• Pimenta dioica
  (душистый перец) [
  ссылка
  ]
• Ваниль [ необходима ссылка
  ]
• Лавровый залив [ необходима ссылка
  ]
• Сельдерей [ необходима ссылка
  ]
• Имбирь [ необходима ссылка
  ]

• Вуд авенс